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Cool Thief Guy est un jeu de simulation à la première personne où le joueur doit voler de l'argent, des bijoux et d'autres objets. L'argent est caché à divers endroits, comme des armoires et des coffres-forts. Chaque niveau comporte des gardiens et des caméras. Si le joueur est repéré, la partie est terminée et la carte redémarre. Évitez les caméras de sécurité (lumière jaune). Certaines caméras peuvent être désactivées en appuyant sur le bouton rouge.
Il y a aussi des portes verrouillées qui nécessitent d'être crochetées. Vous pouvez ouvrir le coffre-fort avec le code affiché à l'écran. Vous disposez d'un temps limité pour y parvenir, sinon vous devrez réessayer. Le coffre-fort contient une somme d'argent importante. Si vous apercevez une caméra ou des gardes, cachez-vous.
À chaque niveau, une marque jaune indique la fin du niveau. Une fois celle-ci atteinte, le total des objets volés et votre score de vol s'affichent. Débloquez également des succès Steam en jouant à des niveaux longs.
E = Interagir avec les portes, le coffre-fort, les boutons, etc.

- 4 lieux différents pour voler des objets
Système de sécurité par caméra. Évitez les caméras jaunes.